黛玉有時昏暈，有時清醒，賈母盤問紫鵑、雪雁，二人也不敢說，更不敢向侍書打聽。這天黛玉連水也喝不進了，隻是合眼躺在床上。紫鵑怕她死了，讓雪雁守著，自去告訴賈母。雪雁沒見過這種樣子，心頭突突直跳。正怕得要命，侍書奉探春之命來探望黛玉。侍書見黛玉隻剩殘喘，也嚇得要命。雪雁隻當黛玉一無所知了，問起寶玉和張家的親事到底定了沒有。侍書說，那是門客討老爺歡心說的，太太根本不願意，再說老太太早相中了人，怎會定張家的姑娘？還聽二奶奶說，誰說親也不中用，老太太要親上加親的。雪雁說：“這麽說，白送了這一位的命。”侍書問：“怎麽回事？”雪雁說：“我把你說的事跟紫鵑姐姐說，這一位聽了，就弄到這步田地。”正說著，紫鵑回來，讓二人出去說去，再說，姑娘怕不死得快些。侍書不信黛玉為此而病，紫鵑抱怨她不知黛玉的性情，知道了也不會傳這種話了。忽聽黛玉一聲咳嗽，紫鵑忙攙起她，倒了杯開水，她微微答應，喝了幾口。方才正趕上她清醒，聽侍書說太太不同意張家的親事，老太太要親上加親，除了自己，還能有誰？心情豁然開朗，不再想死了。賈母、王夫人、李紈、鳳姐兒趕來探望她，她也有氣無力地答應幾句。鳳姐兒責怪紫鵑大驚小怪，賈母倒誇紫鵑勤快。
眾人都議論黛玉的病生得奇，好得怪。隻有紫鵑、雪雁心中明白，上次那一位鬧得天翻地覆，這次這一位病得死去活來，都是為著一個情字，似是“三生石”上結的姻緣。鳳姐兒聽到些風聲，邢、王二夫人有些疑惑，賈母猜了個八九。賈母召來三人，說出她的擔心與打算，此事如傳出去，不成體統，又不能猛然把二人分開。林丫頭乖僻，身體又弱，不會有壽，隻有寶丫頭最合適。為避嫌疑，寶玉與寶釵定親的事誰也不許說出去；待給寶玉成了親，再給黛玉找婆家。鳳姐兒吩咐在場的丫頭，誰敢多嘴，揭誰的皮。
那邊薛家被金桂攪得翻江倒海。薛蝌為營救薛蟠，回來籌措銀子。當他得知岫煙的處境，不由心如油煎，但因薛蟠的案子沒完，又不能娶她過來，隻有哀歎命運不公。金桂久守空閨，耐不住寂寞，與寶蟾定計勾搭薛蝌。寶蟾倒想趁機會先到手。怎奈薛蝌是個正人君子，且又絞盡腦汁搭救薛蟠出獄，時刻提防她們，使二人的陰謀無法得逞。薛蟠的狐朋狗友見薛蟠入獄待罪，薛蝌又年輕，紛紛前來揩油水，醜態百出。薛蝌拿定主意，拒不相見。不久，又收到薛蟠的信，說是縣裏、府裏已翻了案，道裏卻反駁下來。看樣子錢沒使到，還得要銀子打點。薛蝌匆忙收拾起程，寶釵裏裏外外照應，支持不住，病倒在床。薛姨媽見她病重，慌了手腳，請醫抓藥，榮府又送來還魂丹，也不見效，還是她自己想起冷香丸，吃了才好。
薛蝌派人送來信，薛姨媽不敢驚動寶釵，過來求王夫人，請賈政再托門子。王夫人與賈政商量了，又商量了寶玉與寶釵的婚事，決定今冬下定禮，待老太太過了生日就成親。薛姨媽當晚就住在王夫人處，次日來見賈母。王夫人向賈母說了賈政的打算，賈母很高興。眾人正說得熱鬧，寶玉來了，忙打住話頭。寶玉向薛姨媽請了安，問了寶釵的病。薛姨媽不便再像過去那樣親熱，隻是敷衍。寶玉見狀，心中疑惑，隻好去上學。放學回來，他先到瀟湘館。黛玉問薛姨媽提到她沒有，寶玉說不僅沒提她，對他也不如以前親熱了，莫非是因為寶釵病時他沒去探望？但也不能怨他，是老太太不叫他去，隻有寶姐姐能體諒他了。黛玉說寶釵更不會體諒他，當年姊妹們在一起多熱鬧，如今薛家有了事，寶釵病到那步田地，他卻不去，肯定惱他。二人猜測了一陣，又借打禪機，各用禪語表明了心跡。
次日是十一月初一，賈母按慣例舉辦消寒會，寶玉請了一天假。他一大早就來到賈母處，眾人還沒到，隻有奶媽領著巧姐兒到了。巧姐兒先向賈母請了安，又向寶玉請了安，說是她媽要請二叔說話。寶玉問說什麽，巧姐兒說她已認了三千多字，讀了《女孝經》，就要學《列女傳》了。她說她懂了，她媽卻不信，要她讀給二叔聽，請二叔指教。寶玉就說了一些古往今來以賢能、文才、忠孝、美貌、妒忌聞名的女人。賈母嫌他說得多，怕巧姐兒記不住，巧姐兒卻說經二叔一講，她更明白了。又說她媽從二叔處要去小紅，準備派柳家的五兒補足數。寶玉誇巧姐兒比鳳姐姐還要強，接著又為五兒要來發一陣呆。過了一會兒，人們都來了，隻有寶釵避寶玉，岫煙避薛姨媽，二人沒來。
過了幾天，臨安伯請酒唱戲，賈政因衙門裏事忙不能去，賈璉因與地方官交涉事務去不成，隻賈赦帶著寶玉去了。寶玉見過禮，眾賓客也見了禮，掌班的拿著戲單過來，打一個千兒，請眾位老爺賞戲。眾人依次點了，掌班到寶玉跟前，說：“求二爺賞兩出。”寶玉這才認出，掌班竟是蔣玉菡。因在大庭廣眾下，不好多說，隻好問：“你什麽時候來的？”蔣玉菡也不好多說，反問：“二爺還不知道嗎？”寶玉胡亂點了兩出戲。眾人議論，琪官兒原唱小旦，現在不唱了，當上掌班，有時唱個小生；現在有了些錢，開了幾間鋪子，隻是不肯放下本業。還說他因要擇一個配得上他的女人，至今還沒成親。寶玉暗想，誰家的女兒配上他，也是有福的。唱了一會兒，蔣玉菡主演了一出《占花魁》，飾小生賣油郎秦小倌，整個身心都入了戲，把賣油郎演活了。寶玉不由出了神，賈赦起身告辭，隻好跟了離去。
這天，一個頭戴氈帽，身穿青布衣，腳蹬趿鞋的人來到門前，向守門的作個揖，自稱是甄府來的，有書信呈上賈府老爺。門人本瞧不起他那窮樣，僅因是甄府來的，才讓了座，把書信轉呈賈政。賈政看了書信，是甄老爺推薦奴仆包勇到賈府的。賈府仆人過多，人浮於事，賈政本不想留，又礙著甄老爺的麵子，隻好叫來包勇，問明他是家養的奴仆，跟甄老爺來到流放地，甄老爺不忍他陪著受苦，便讓他來賈府的。賈政歎息甄老爺不該犯法，包勇說他們老爺隻因為太老實，得罪了上司，才獲罪的。賈政問起甄寶玉的情況，包勇說他們寶玉如今換了一個人，再不接近女孩子，發憤讀書，已能照應家務了。賈政見沒地方安插他，讓他先歇著，有了缺再說。
怡紅院中的海棠在晴雯死那年春天突然枯了半邊，這年十一月又開了花。眾人都感到奇怪，上自賈母，下至丫頭媳婦，都來瞧稀罕。賈母解釋：“海棠本應在三月開花，雖是十一月，因節氣遲，還算十月，應著小陽春，開花也是有的。”眾人隨聲附和，說是枯樹開花是寶玉的喜事。探春卻認為，花木開花都順應天時，逆天時開花，必不是好兆頭，卻又不敢說。黛玉說：“當初田家有荊樹一棵，因三兄弟鬧分家，就枯死了。兄弟們受了感動，不分家了，荊樹又活了。如今二哥哥認真念書，樹也發了。”賈母、王夫人都誇黛玉說得對。賈赦說：“必是花妖作怪，不如砍去。”賈政說：“見怪不怪，其怪自敗，隨它去。”賈母動怒，把兩個兒子趕走，命人擺酒席，大家吃酒賞花。又讓寶玉、賈環、賈蘭各作一首海棠詩，讓黛玉修改。三人寫出來，念給賈母聽。賈母誇賈蘭的好，說賈環的不好。寶玉卻由海棠想到晴雯。平兒來到，說是二奶奶因病不能來，送兩匹紅綢給寶玉賀喜，暗中卻對襲人說，海棠此時開花，怕不是好事，二奶奶讓鉸塊紅綢子掛在樹上避邪。
眾人離去，寶玉回房。賈母來時，他因匆忙換衣裳，把玉放在炕桌上沒顧上戴，這時再找，竟不見影蹤，把丫頭們嚇個半死，到處都找不到。園中人聞訊趕來，探春讓關上門認真找，找到的有重賞。丫頭婆子把廁所都翻了一遍，仍未找到。李紈急了，要搜眾人，以便洗清白。探春認為，誰偷了玉，也不會放在身上找死，必是有人使壞。眾人就想起方才隻有賈環到處亂跑，也隻有他與寶玉是對頭。探春讓平兒把賈環哄來問一問，沒想到一問問炸了，賈環哭著跑了。不一會兒，趙姨娘驚天動地哭著來鬧開，賈環也跟著哭喊。王夫人來到，他母子才住了聲。寶玉見襲人等哭得花枝亂顫，就說玉是他前幾天看戲時不小心弄丟的。王夫人不信，哥兒回來，哪怕少個荷包，丫鬟也得點明，何況**。趙姨娘得了意，又想吵嚷，被王夫人喝住。李紈、探春隻好以實相告。王夫人淚如雨下，想回明賈母，要把邢夫人那邊的人也查查。鳳姐兒抱病趕來，說是不能這樣查，誰也知道查出來沒有活命，反會毀玉滅證，隻有瞞著老太太、老爺暗地查，可能會查出來。王夫人傳令，誰也不許聲張，限襲人三天找出來，若找不出來，大家都不好過。鳳姐兒又過到邢夫人那邊，暗查那邊的人。
李紈命林之孝家的吩咐前後門，三天內許進不許出，再令鎖上園門，在裏麵細細地查。林之孝家的說，前幾天她家丟一件東西，林之孝上街請劉鐵嘴測一個字，就找著了。襲人就央求她趕快讓林之孝去測字。邢岫煙說妙玉會請神扶乩，不如求一下妙玉。邢岫煙去求妙玉，林之孝家的已趕回來了，說是林之孝拈了個“賞”字。劉鐵嘴說“賞”字上麵是“小”字，中間是“口”字，必是件嘴裏放得下的東西，應是珠子玉石之類；下麵是“貝”字，“貝”差一彎不成“見”，是不見了；上麵是當字的頭，東西在當鋪裏；加個立人是“償”字，找到當鋪就有人，有人就有東西。李紈見測得滿對路，一麵安排人去當鋪找，一麵讓林家的回明王夫人，請王夫人放心。
岫煙到櫳翠庵求妙玉扶乩，妙玉怪她不該泄露秘密，若是人都來求，還怎麽清修？岫煙說是為著寶玉，請她破一下例。她才讓道婆焚香，取過沙盤乩架，書了符，讓岫煙祝禱了，那仙乩在沙盤上寫下字來：
噫！來無跡，去無蹤，青埂峰下依古鬆。欲追尋，山萬重，入我門來一笑逢。
岫煙問：“請的哪位仙？”妙玉說：“鐵拐李。”岫煙請她解釋，她也解釋不出。岫煙回去，把抄錄的乩語讓李紈等傳看，隻能猜一時是找不到的，但又丟不了，不知什麽時候又會出來，隻是不知青埂峰在哪裏，仙家的門也難入。眾人都著急，隻有黛玉暗喜，寶玉的玉一丟，豈不破了“金玉”之說？對她有益無害。
這邊正為玉鬧得不可開交，元春又突患重病，命在垂危。待賈母等趕到宮裏，元春已不能說話，雖想哭泣，但流不出淚。眾人探視過，到殿外伺候。不一時太監宣布：“賈娘娘薨逝。”元春享年僅四十三歲。這年是虎年，臘月立春，已算兔年，正是“虎兔相逢”之年，應了寶玉夢遊太虛境的故事。從次日起，賈府凡有品級的官員、命婦，都要到朝中參加喪禮。這時，朝中又傳出消息，王子騰已被封為丞相，正在進京途中。鳳姐兒心中高興，病好了大半，重新操持家政。
寶玉自丟了玉，一天到晚傻嗬嗬的，隻是呆坐不動。叫他吃飯他就吃，叫他睡覺他就睡，叫他給誰請安他就請，不叫他他就什麽都不知道。襲人請黛玉來開導寶玉，黛玉認為木石姻緣已成事實，反不好意思去。襲人去請探春，探春從寶玉丟玉、元春薨逝上已證實海棠開花的凶兆，隻怕家道還要敗落，哪有心情去？寶釵得知消息，想去探看，薛姨媽告訴她，王夫人已正式為寶玉提親，雖然還沒最後定下來，她不能去。寶釵隻好作罷。薛姨媽隻盼著哥哥早日回京，好為薛蟠開脫，也顧不上寶玉。這一陣隻苦了襲人，任憑她低聲下氣地哀求苦勸，寶玉竟如木偶一般，越來越傻。鳳姐兒起初以為他因丟玉氣的，看他那失魂落魄的模樣，就請醫治療，卻沒有一個大夫能對症下藥。
待元春的喪事完畢，賈母與王夫人到園中來看寶玉，襲人讓他迎接他就迎接，讓他請安他就請安。賈母心中略鬆，還以為他的病不重，待問他話，他隻嘻嘻傻笑，一言不答，還是襲人教一句他才說一句。賈母的心又愁起來，追問到底為什麽生病。王夫人隻得說出原因，說是已找遍全城大小當鋪，也沒找到玉。賈母急得直掉淚，追問賈政為什麽不管。王夫人說，還瞞著他呢！賈母就命寫出告示，懸以重賞，交來玉者，賞銀一萬兩，知道下落者，賞銀五千兩。王夫人就讓賈璉立即照辦。隨後，賈母把寶玉帶走，隻讓襲人、秋紋跟去服侍。