次日，寶玉閑來無事，想起小旦齡官唱得好，想叫她唱一套《嫋晴絲》聽。來到梨香院，見齡官病在床上。不一時，賈薔來了，與齡官百般纏綿，他才想起那天薔薇架下畫“薔”字的女孩子來，自歎各有各的姻緣。他癡癡地回到怡紅院，見黛玉正和襲人說話，長歎一聲，說：“難怪老爺說我‘管窺蠡測’。昨夜說你們的眼淚單葬我，這就錯了。從此後，隻是各人得各人的眼淚罷了。”襲人見提這事，說：“你可真有些瘋了。”寶玉默默無言，悟出人生情緣各有分定，暗暗感傷，不知誰將來灑淚葬我。黛玉知他又從哪裏著了魔來，就岔開話題：“明兒是薛姨媽的生日，舅母叫我問問你去不去。”寶玉說：“連大老爺的生日我都沒去，這回不去，姨媽未必惱我。”襲人說：“這不像話，她比不得大老爺，住得又近，你早上起來去磕個頭，吃盅茶就回來。”黛玉笑著說：“就是看在人家趕蚊子的分上，也該去。”寶玉不解，襲人就把昨天中午的事說了。寶玉說：“真不該褻瀆了她。明天必去！”湘雲打扮整齊進來了，說是家裏來人接她。寶、黛想讓座，她家人又跟著，隻得送她出來。寶釵也趕來了，四人更難分難舍。來到二門前，湘雲悄聲叮囑寶玉：“就是老太太想不起我來，你時常提起我，她會派人接我。”寶玉點頭答應了。
時隔不久，皇上見賈政人品端方，名聲清高，封他為外省的學台，好為國家選拔真才實學的人士。賈政奉了聖旨，擇定八月二十日起身。那天拜過宗祠及賈母，啟程赴任。賈政一走，寶玉如鳥兒出籠，每天隻在園中任意遊蕩，虛度光陰。這天百無聊賴，到賈母、王夫人房中玩了一會兒，剛回到屋裏，翠墨進來，遞給他一張花箋。原來是探春邀他組織詩社，聚眾姊妹吟詠，以示她們不比男子差。寶玉拍手歡笑，直奔秋爽齋。剛走到沁芳亭，一個老婆子迎麵走來，遞過一個帖子，說是芸哥兒給二爺請安，等在後門。寶玉展開一看，賈芸自稱不肖子，尊稱他父親大人，因為弄到兩盆罕見的白海棠，特送來孝敬大人。他就讓婆子告訴賈芸，說是收下了，又讓婆子把花送到怡紅院。
寶玉來到秋爽齋，釵、黛、迎、惜都到了。大家說笑一會兒，李紈也來了，自告奮勇要掌壇。黛玉提議，既起詩社，大家都是詩翁，不要再稱“叔嫂姐妹”，都起個別號才雅。李紈就自稱“稻香老農”，探春自稱“秋爽居士”。寶玉認為居士累贅，不如指芭蕉梧桐起號好。探春就改稱“蕉下客”。黛玉取笑說是“蕉葉覆鹿”，要燉探春的肉吃。探春就報複她，說她住的是瀟湘館，到處是竹，她又愛哭，那竹子也會淚痕斑斑，變成湘妃竹，以後都叫她“瀟湘妃子”就行。李紈為寶釵起號“蘅蕪君”，眾人都拍手稱妙。寶玉也讓大家給他起一個。寶釵打趣叫他“無事忙”，李紈讓他仍舊叫“絳洞花主”，寶玉說那是小時候的事。寶釵讓他幹脆叫“富貴閑人”最合適，寶玉隻好讓她們胡叫。隨後寶釵就為迎春起號“菱洲”，惜春叫“藕榭”。
李紈說：“我年齡大，你們都得聽我的。我們七個人一個社，我和二姑娘、四姑娘都不會作詩，得讓我們。”探春抗議她不叫號，再不叫就要罰。李紈提議，以後在她那裏聚會，請菱洲、藕榭為副社長，一位出題限韻，一位謄錄監場，遇見容易的題目她們也作。接著眾人又商量一月聚會一兩次，風雨無阻，有願參加的就接受。探春今天就要作，讓李紈出題，菱洲限韻，藕榭監場。李紈說：“我過來時，見婆子們抬進兩盆白海棠，就以白海棠為題。”迎春說：“不必一人限韻，還是拈鬮公道。”就走到書架前，抽出一本詩集，隨手一掀，是一首七言律詩，又向一個小丫頭說：“你隨口說一個字。”小丫頭正倚門站著，就說：“門。”迎春命取過韻牌匣子，抽出“十三元”一屜，讓小丫頭隨意取四塊，分別是“盆”“魂”“痕”“昏”四字。迎春就讓大家每人作一首七言律詩，用這四字為韻。
不一會兒，探春、寶釵、寶玉、黛玉相繼交稿。李紈看後，評論：“若是風流別致，當推瀟湘；若論含蓄渾厚，終讓衡蕪。怡紅公子壓尾。”寶玉說評得公道。李紈宣布，以後每月初二、十六開社。探春提議，今天作的海棠詩，就叫個“海棠詩社”。
寶玉回來，先看了一會兒海棠，回屋告訴襲人他們起詩社的事。襲人告訴他，她派宋嬤嬤給湘雲送去園裏新結的果子與桂花糖蒸的新栗粉糕。寶玉突然想起來，起詩社竟忘了請湘雲；少了湘雲，詩社就沒意思了。馬上就要派人去請她。襲人勸他，湘雲在家不做主，她要來，怕家裏不放；不來，又牽腸掛肚，不好受。宋嬤嬤回來，說她見了史姑娘，史姑娘問她寶二爺在做什麽，她說和姑娘們起什麽社作詩呢，史姑娘急得不得了。寶玉趕到賈母處，立逼著叫去接湘雲。賈母說：“今兒天晚了，明兒一早去。”次日一早，寶玉就催著賈母派人去接，直到午後湘雲才來。寶玉忙把始末緣由告訴她，又要拿詩給她看。李紈說：“先不給她詩看，罰她和了詩，若好，就請入社；若不好，罰她做東道請客。”湘雲笑著說：“你們忘了我，我還要罰你們呢！快拿韻來，我雖不能，隻得勉強出醜。隻要讓我入社，掃地焚香，我也情願。”眾人都說：“昨天怎麽忘了她？”
湘雲要過詩韻，一麵和人說話，心中已構思而成，要過紙筆，竟寫下兩首。眾人讚道：“我們一人一首也想絕了，你倒弄了兩首，不枉了海棠詩、‘海棠社’。”晚上，寶釵邀湘雲住到蘅蕪院。湘雲在燈下計劃如何做東設題，寶釵說都不妥，因湘雲在家不做主，一月就幾吊脂粉錢，都拿來還不夠做一回東，又不能向家裏要。寶釵想了想，提議：她家當鋪有個夥計，家中田裏出好螃蟹，前兒送了幾個來。榮府裏好多人愛吃螃蟹，讓湘雲別提詩社，把大家都請了，讓她哥哥要幾簍肥螃蟹，再往她家鋪子裏搬幾壇酒，又省事又熱鬧。湘雲想了想，隻好依寶釵的主意，借花獻佛。寶釵就吩咐人去通知薛蟠要螃蟹，明天上午從老太太起，請她們來賞桂花。
二人又商議，題目不可過於新巧，限韻不可太險。湘雲提議作菊花詩，寶釵讚同，提議詩題可用一個實字、一個虛字。二人商議一番，就記下來，順序為“憶菊”、“訪菊”、“種菊”、“對菊”、“供菊”、“詠菊”、“畫菊”、“問菊”、“簪菊”、“菊影”、“菊夢”、“殘菊”，共十二個。
次日晌午，賈母、王夫人、薛姨媽、鳳姐兒都來到園中。賈母問：“哪一處好？”王夫人要隨老太太高興，鳳姐兒說：“藕香榭已擺好桌椅，那邊山坡下兩棵桂花開得又好，坐在河當中亭子裏敞亮，看著水，眼也清亮。”一行人就順著竹橋來到藕香榭。這榭在水中，四麵有窗，左右有廊，後麵又有曲折竹橋。眾人落座，賈母稱讚這地方好，東西也幹淨。湘雲說：“這是寶姐姐幫我預備的。”賈母說：“這孩子想得妥當。”獻過茶，鳳姐兒忙著安排杯箸，分為兩桌，賈母讓另在門邊為李紈、鳳姐兒設一小桌。二人不敢坐，隻在賈母、王夫人身邊伺候。鳳姐兒吩咐：“螃蟹不可多拿，放在蒸籠裏，先拿十個。”她洗了手，剝了蟹肉，先讓薛姨媽，薛姨媽說是自己剝著吃香。鳳姐兒把蟹肉給了賈母，再給寶玉，讓燙熱酒來。湘雲吃了一個，起身讓人，又命人盛兩盤子給趙姨娘送去。鳳姐兒讓湘雲入座，她去張羅。湘雲不肯，又命人在廊上擺了兩席，讓鴛鴦等大丫頭入座。
鳳姐兒到丫頭席上湊起熱鬧，正碰上鴛鴦與平兒笑鬧。平兒兩手沾滿蟹黃往鴛鴦臉上抹，鴛鴦一閃身，恰好抹到鳳姐兒臉上，引得眾人大笑。賈母問她們笑什麽，鴛鴦說：“她們主子奴才爭螃蟹吃，打起來了！”
眾人熱熱鬧鬧地吃了蟹，洗了手，分別看花觀魚。王夫人怕賈母吃了蟹，河風一吹要生病，勸她回去歇歇。她臨走時囑咐寶玉、黛玉別吃多了。湘雲、寶釵把賈母等送走，命撤去殘席，收拾了另擺。寶玉說：“也不用擺，咱們先作詩。擺個大圓桌，放上酒菜，愛吃的就吃，豈不方便？”湘雲讓另擺一桌，請襲人、紫鵑等大丫頭坐；又讓小丫頭、老婆子坐在桂花樹下吃喝，有事再叫。安排妥當，她把詩題用針釘在牆上，說明不限韻。大家都說這樣既新鮮，又能寫出好詩來。隨後分頭邊玩耍，邊構思。不一會兒，寶釵走來，提筆勾了“憶菊”，下麵寫個“蘅”字。寶玉央求：“好姐姐，我有了四句，你讓我吧！”寶釵說：“我好容易有了一首，你就忙成這樣。”黛玉也不說話，提筆把“問菊”、“菊夢”勾了，落上“瀟”字。寶玉勾了“訪菊”，落個“怡”字。探春勾了“簪菊”，湘雲勾了“對菊”、“供菊”，落個“湘”字。探春說：“你也該起個號。”湘雲說：“我們家雖有幾處軒館，我又沒住裏麵。”寶釵說：“你們家也有個水亭，叫枕霞閣，你就叫‘枕霞舊友’吧。”寶玉提筆畫去“湘”，改了個“霞”。
不到頓飯工夫，十二題都作好了。迎春收了，用雪浪箋謄錄出來，李紈從頭細看。眾人彼此稱讚。李紈宣布：“‘詠菊’第一，‘問菊’第二，‘菊夢’第三，題目新，詩也新，立意更新，瀟湘妃子為魁首。然後是‘簪菊’、‘對菊’、‘供菊’、‘畫菊’。”寶玉說：“極是！極公！”黛玉說：“我的到底傷於纖巧。”李紈說：“巧得好，不露堆砌生硬。”評到最後，寶玉又是倒數第一。他雖認為自己詩中的句子很巧妙，卻難與黛玉、湘雲相匹敵，要一人作出十二首來。眾人又評了一會兒，又要了熱螃蟹。寶玉吃了一個，向眾人挑戰，要作螃蟹詩。說完，他先寫了一首。黛玉、寶釵各寫一首。眾人看時，齊讚是食蟹絕唱，隻是諷刺世人太毒了。平兒來了，說是二奶奶因服侍別人沒吃好，還要幾個螃蟹吃。湘雲就讓人挑十個膏黃多的圓臍蟹，用盒子裝了。平兒拿了要走，李紈硬拉她坐下，命嬤嬤：“先送盒子去，就說我留下平兒了。”
眾人說笑吃喝了一陣，大家散了。襲人請平兒到屋裏坐一會兒，吃盅茶。平兒怕鳳姐兒有事，急著回去，襲人問：“這個月的月錢怎麽還沒發？”平兒悄聲告訴她，月錢銀子二奶奶早領來了，全去放了高利貸，等收回利息才發呢！襲人埋怨鳳姐兒未免太狠了。平兒說襲人缺錢花可到她那兒拿，千萬別對任何人說。平兒回到家，鳳姐兒不在家，那位打秋風的劉姥姥領著板兒又來了，周瑞家的正陪著她說話。