轉眼到了十四，天還沒亮，賴大家的就來請。賈母高興，就帶上王夫人、薛姨媽、寶玉姊妹，到賴大的花園坐了半天。外麵大廳中，薛蟠、賈珍、賈璉、賈蓉等都來了。賴大請了幾位現任官員及大家子弟作陪。其中有個柳湘蓮，薛蟠見過一次，聽說他最愛串戲，而且都是串生旦風月戲，就誤以為他是風月子弟，隻恨無由相識。賈珍等也久慕他的名，酒蓋住了臉，就請他串了兩出戲。卸了裝，幾個人移席一處，說東道西。
柳湘蓮原是世家子弟，父母早喪，讀書不成，生性豪爽，不拘小節，耍槍舞劍、賭博吃酒，甚至眠花宿柳、吹笛彈箏，無所不為。因他年輕貌美，不知底細的人往往認為他是優伶一類。薛蟠一見他，又舊病複發，隻想與他唱“**”。他正急不可耐，賴大的兒子賴尚榮卻對柳湘蓮說：“寶二爺吩咐，他有話跟你說。你等一下，待我叫他出來。”就命一個小廝往裏傳話，悄悄請寶二爺出來。不一時，寶玉來了，與柳湘蓮拉著手到側書房坐下。寶玉問：“到秦鍾墳上看了沒有？”柳湘蓮說：“今年雨水大，我去看了，見衝得不像樣子，就雇了兩個人，收拾好。”寶玉說：“怪不得。上月我們的池子裏結了蓮蓬，我摘了十個，讓茗煙到墳上供他，回來說又新了。我隻恨整天圈在家裏，一點做不得主。”柳湘蓮說最近他要出遊，沒有一定的去處，得三年五載才能回來。寶玉叮囑他走時一定說一聲，好為他餞行。柳湘蓮已看出薛蟠不懷好意，讓寶玉先出去，他設法避開薛蟠。
柳湘蓮來到大門前，見薛蟠正在鬧：“是誰放小柳兒走了？”柳湘蓮恨不能一拳打死他，又礙著賴尚榮的麵子，忍了又忍。薛蟠見到他，踉踉蹌蹌地走來，一把拉住，眉開眼笑地問長問短。柳湘蓮看他那醜態，心裏直惡心，心生一計，故意曲意逢迎，把他拉到僻靜處，說：“你要真心和我相好，可到我家來。咱們一齊走不方便，我先走，你坐一會兒再到我家找我，可不許帶一個人。”薛蟠樂得不知怎麽好了，說：“我不認識你家，怎麽找？”“我家在北門外，我在北門外橋頭等你。”說完，柳湘蓮拉薛蟠回到席上，吃幾杯酒，他先溜了。薛蟠又吃了幾壺，溜出來，吩咐小廝幾句話，騎上馬，直奔北門。
賈珍不見了二人，讓人尋找，四下沒有。門前家人說：“恍惚奔北門去了。”薛蟠的小廝平日怕他，也不敢去找。賈珍見天色漸晚，放心不下，命賈蓉帶人出北門尋找。下橋二裏多，忽見一個蘆葦坑，薛蟠的馬拴在路邊樹上。眾人來到樹下，聽到蘆葦坑中有人呻吟，尋了進去，見薛蟠衣衫破爛，鼻青臉腫，正在泥水中掙紮，渾身上下滾得泥母豬一般。賈蓉已猜個分，命人把他攙起來，揶揄地說：“薛大叔天天，必是龍王要招你為駙馬，你碰到龍犄角上了。”薛蟠羞得無地自容，上不去馬，賈蓉命人到關廂雇了一乘小轎，讓他坐上，抬進城。賈蓉還要把他往賴府抬，他百般央告，求賈蓉千萬別抬他去，也不要說他這般模樣。賈蓉才讓送他回家，自己回到賴家，向賈珍說了。賈珍也知是湘蓮打的，笑著說：“他該吃個虧。”
薛姨媽與寶釵回到家，見香菱的眼紅腫著，問明原因，忙來看望，見薛蟠雖渾身是傷，並未傷筋動骨。薛姨媽又疼又恨，罵一陣薛蟠，又罵一陣柳湘蓮，想告訴王夫人，派人捉拿柳湘蓮。寶釵勸她不必驚天動地，朋友們喝醉了，翻臉打架是常事，她哥不過多挨了幾下，不如過數天，請珍大爺、璉二爺出麵，備下酒席，請來柳湘蓮，讓他當眾向哥哥賠個不是，事情就完了，若是告訴姨媽，四處拿人，倒顯得薛家依官仗勢，欺壓平民。薛姨媽說寶釵想得周到。寶釵認為哥哥不服媽媽管，就該吃這樣的虧，吃過幾次也許會改好呢。
薛蟠渾身傷痛難忍，大罵柳湘蓮，又要報官拿人，又要派人拆他家的房子。薛姨媽隻好說，柳湘蓮酒醒後，後悔不及，連夜潛逃了，薛蟠才無話說。他羞於見人，托病不出。到了十月，各鋪的夥計家在外地的，算年賬回家。有個張德輝，自幼在薛家當鋪當夥計，如今是總管，今年也要回家，明年春上再來。他向薛蟠說，先派他大兒子照料門麵，他明年端午前回來，販上些紙紮、香扇及香料，除去關稅與路上開銷，可得幾倍利息。薛蟠正難見人，想出去躲個一年半載。再說文不文，武不武，雖做買賣，連秤都不會認，不如弄點本錢，跟張德輝走一趟，一來躲羞，二來遊山玩水。
想好，他先跟張德輝說了，晚上又去跟母親商量。薛姨媽怕他出去，更無人約束，賠了本錢事小，別闖下大禍來，不讓他去。他就說母親隻會抱怨他不學好，他想成人立事了，偏又不放他去，將來怎麽辦？就賭氣回屋睡了。薛姨媽命人接回寶釵，把薛蟠要出去經商的事說了。寶釵認為，張德輝是老夥計了，忠實可靠，是個經商老手，哥哥有他照應，生意上不會吃虧。再說哥哥無法無天，不過是仗著親戚朋友的勢力；到了外麵，人生地不熟，舉目無親，也難以橫行霸道，拚著賠個千把銀子，讓哥哥曆練曆練也好。薛姨媽點頭稱是。次日，她命人請來張德輝，在書房中擺下酒席，讓薛蟠陪客。她在後廊下，隔著窗子拜托張德輝照料薛蟠。張德輝滿口答應，說十四日是遠行吉日，請大世兄準備好，十四日一早出發。薛姨媽安排好跟隨的人役，雇好長行騾子，備好馬車，到了十三日，讓薛蟠到各親戚家辭行。十四日一早，薛蟠跟張德輝走了。
薛家少了許多男仆，薛姨媽就命把各屋的貴重東西收好，把薛蟠的屋鎖了，讓香菱跟她睡。寶釵就讓香菱跟她去做伴，晚上做針線不寂寞。香菱早想到大觀園中去住，隻是沒有機會，正合了心意。薛姨媽就答應了。寶釵領上香菱，從賈母起，一一拜過。平兒說璉二爺有病，就沒見鳳姐兒，托平兒捎個話，好安排打更守夜的婆子園裏添個人，便於照應。
其實，賈璉並沒生病，而是讓賈赦重打了一頓。原來，賈赦酷愛搜集有名人題詠的古扇，聽說有個石呆子收藏了許多把，就讓賈璉去買。賈璉去了幾次，石呆子卻說一千兩銀子一把都不賣。賈雨村知道此事，就捏造個罪名，把石呆子下了獄，抄了家，抄出的古扇都獻給賈赦。賈赦怪賈璉沒本事，打得他皮開肉爛。石呆子一氣之下，上吊自盡了。
吃過晚飯，寶釵去賈母處了，香菱來到瀟湘館，見黛玉已好多了，請黛玉教她作詩。黛玉要她拜師，她就拜黛玉為師。黛玉講了律詩的一般規律，怎樣起承轉合，怎樣用韻，怎樣對仗，怎樣平仄。如果有好句子，連平仄虛實都不講究，詞句不必修飾。學詩切忌師法某一人，應兼收並蓄，先把唐朝王維的五言律詩、杜甫的七言律詩、李白的七言絕句讀熟，再把東晉陶淵明等人的古詩看一遍，不出一年工夫就是詩翁了。她向黛玉借了一本王維的五言詩集，回到蘅蕪院，就在燈下苦讀。寶釵幾次催她睡覺，她也不睡，隻好由著她。沒幾天，她找黛玉換書，黛玉要她談談心得，討論一下，有利於提高。她就侃侃而談，說了體會。寶玉、探春來了，都聽她講。寶玉讚她已得作詩的“三昧”，探春要邀她入社。她說探春打趣她，探春、黛玉說她們也是玩的，出了這園子還怕人笑話。寶玉說不必自暴自棄，門客聽說園中起了詩社，找到他，他抄了一些詩，人人歎服，要刻版印刷呢！探春、黛玉責怪他不該把女孩兒的筆墨傳出去。寶玉笑著說：“要是不把閨閣中詩傳出去，誰知道曆史上有那麽多女詩人？”
惜春派人請去寶玉，香菱換了杜甫的詩集，黛玉讓她以“月夜”為題，用“十四寒”韻作一首詩。香菱回去，苦想一陣，寫下兩行，看幾首杜詩，弄得茶飯無心，坐臥不寧。寶釵勸她不必自尋煩惱，再這樣就成呆子了。她終於作出一首，寶釵認為不好，讓她請教黛玉。黛玉看了，認為她讀的詩少，思想受束縛，再作一首，隻管放開膽子作。