夏侯惇，字元讓，為曹操家鄉沛國譙縣人。曹操父曹嵩為夏侯惇叔父，過繼給中常侍曹騰為養子，故夏侯惇與曹操實為堂兄弟。曹操起兵，以夏侯惇為心腹，這是必然之理。夏侯惇確實死心塌地追隨曹操，在曹操創業的前期起了中堅作用。
曹操的父親曹嵩為大宦官中常侍曹騰的養子，後官至太尉。曹嵩原出夏侯氏，為劉邦重臣夏侯嬰之後裔。夏侯氏家為當時著名的豪強大族，曹操起兵之初以夏侯氏（曹氏）部曲為基本力量。他們隻聽命於操而不忠於漢室，又因族大人眾，其中不乏英才，故曹操對他們特別重用，並有意識以之掌軍，從而形成以曹操為首的曹氏、夏侯氏聯盟的軍事集團，其重要人物有夏侯惇、夏侯淵、曹仁、曹邵、曹洪、曹休、曹真等。他們多擔任重要的方麵統帥或掌宿衛，比如夏侯惇先後鎮許都、淮南，夏侯淵則長期鎮關中，曹仁鎮荊州，曹休、曹真等典領重兵。夏侯惇為此集團中地位僅次於曹操的重要人物，他為曹魏的興起立下汗馬功勞，起了重大作用。
夏侯惇十四歲才開始“就師學”。他性格剛烈，卻十分尊師。一次，有人侮辱其師，夏侯惇即將此人殺死，故青年時已“以烈氣聞鄉裏”。中平六年（189）十二月，曹操在陳留糾合宗族部曲起兵討伐董卓，夏侯惇與夏侯淵、曹洪等即參加隊伍，為裨將，從征伐。曹操時號奮武將軍，而以惇為司馬。初平元年（190），曹操、夏侯惇、衛茲、曹洪等率軍欲西據成皋，在滎陽汴水被董卓將徐榮擊潰，損失慘重，兵員銳減。夏侯惇、曹操東至揚州，募兵數千，軍方複振。此後，曹操先後擊黑山起義軍、南匈奴軍及青州黃巾軍，夏侯惇均作為主要將領參加戰爭，並且立下大功。
曹操取得兗州後，以夏侯惇為折衝校尉，領東郡太守，鎮守兗州的重鎮濮陽。興平元年（194），曹操率大軍征討徐州牧陶謙，不料，陳宮、張邈、許汜、王楷等起兵反叛曹操，東迎呂布入主兗州。時曹操家眷留在鄄城，故呂布首先攻鄄。鄄城兵力薄弱，而“督將大吏”又多與張邈、陳宮通謀，欲叛，在這一緊急情況下，留守鄄城的荀彧、程昱急召夏侯惇援鄄。夏侯惇率兵馳至，擊敗呂布，入鄄後，當天夜裏又殺掉“謀叛者數十人，眾乃定”。但是，呂布卻乘虛攻入濮陽，取得惇軍輜重。當時，兗州各郡縣均叛，隻有鄄城及範、東阿三城為曹操堅守。曹操回師後，以三城為基地，方奪回兗州。在關係曹操存亡的鄄城保衛戰中，夏侯惇立下首功。
此後，曹操與呂布展開了爭奪兗州、徐州的長期戰爭，在作戰中，夏侯惇為流矢所中，盲左目。在此期間，夏侯惇先後擔任陳留太守、濟陰太守，並因功封建武將軍、高安鄉侯。
夏侯惇為武將，長年征戰，但兼任地方官時卻能關心人民疾苦，重視發展農業，難能可貴。在陳留太守任上，“天大旱，蝗蟲起”，他組織軍民“斷太壽水”，並“身自負士”，率將士勞動，築成了著名的太壽陂水利灌溉工程。為提高糧食產量，他還大力提倡耕種水稻，促進了農業的恢複發展，軍民生活也得到改善。獻帝遷許，夏侯惇任河南尹之要職。曹操與河北袁紹在官渡決戰時，又任夏侯惇為大將軍，後拒，鎮守許都。此期間，荊州劉表派劉備率軍襲擊曹操後方，已進到離許都百餘裏的葉縣，夏侯惇急率於禁、李典諸軍拒之，終於擊退劉備軍，保住了許都安全。
曹操消滅袁氏勢力後，即常駐鄴城，以鎮河北。夏侯惇因功遷伏波將軍，仍鎮許都為河南尹，並得以“便宜從事，不拘科製”。建安十二年（207），曹操大封功臣，夏侯惇增封邑一千八百戶，並前共二千五百戶。建安二十年（215），夏侯惇又率軍從曹操攻漢中張魯，克之而還。
建安二十一年（216），夏侯惇隨曹操東征孫權，孫權退走。二十二年三月曹操引軍還，留夏侯惇都督曹仁、張遼等二十六軍屯居巢（今安徽桐城），以鎮淮南，防備孫權。曹操並賜夏侯惇“伎樂名倡”，以示優待。令曰：“魏絳以和戎之功猶受金石之樂，況將軍乎。”
時曹操以魏公置官屬，“諸將皆受魏官號”。為遮人耳目，夏侯惇名義上仍為漢朝官屬，這樣他就不能對曹操稱臣朝拜。這使盡忠於曹操的夏侯惇耿耿於懷，他多次上書，“自陳不當不臣之禮”，堅決要求授魏官號。後來，曹操封其為魏國之前將軍。
建安二十四年（219），關羽圍曹仁於樊城，盡殲於禁精銳援軍，威震華夏。曹操率軍南下，同時令夏侯惇率準南軍主力馳援，夏侯惇軍與曹操會於摩陂，諸軍擊敗關羽。
此時，曹操對夏侯惇特別親重，常與同坐一車。惇有事可直接出入曹操臥室，其地位明顯高於其他將領。戰後，夏侯惇被封前將軍，仍統諸軍還鎮淮南，屯壽春（今安徽壽縣），後徙屯召陵（今河南郾城）。
曹操死後，曹丕繼位為魏王，任夏侯惇為大將軍。數月後，惇病逝。（吳潔生）