程昱，史稱“世之奇士”。他多謀善斷，是曹操的主要謀士。因保全兗州三城而被曹操視為心腹之臣；又以勸曹操據三城，絕袁紹，以圖霸業而功著群僚。他在曹操勢力發展的關鍵時刻，曾起過關鍵作用。
一、明察世事，敏於決斷
程昱，字仲德，東郡東阿（今山東東阿）人。年輕時閑居鄉裏。黃巾起義時，縣丞王度反叛響應，燒毀倉庫，縣城陷於混亂。縣令無能，越城逃走，吏民紛紛出奔。王度見是一座空城，也棄城駐紮在西郊。程昱派人探知，便對縣中大姓薛房等人說：“王度沒有堅甲利兵，勢力不大，反叛鬧事，不過是要擄掠財物而已。如今他棄城在外，我們何不回城據守？城牆高厚，多積穀米，找回縣令，共同堅守。王度等烏合之眾必不能持久。”薛房等人十分讚同這一主張，但是多數吏民擔心遭到襲擊，不肯回城。程昱便心生一計。他和薛房商定，秘密派人騎馬到山上，舉旗晃動，薛房等人就大喊“亂賊來了”，百姓必定驚慌逃跑，然後趁機把吏民帶回城去。計行果然如此。回城後，他們找到縣令，部署守城。王度看到吏民回城，就領人來攻。久攻不下，打算退兵。程昱趁其不備，領兵開門出擊，殺得王度落荒而逃。東阿縣因此保全。
初平二年（191），兗州刺史劉岱召辟程昱，程昱不願出仕為官。當時，劉岱與袁紹、公孫瓚結親，袁紹把他的妻子送到劉岱處居住，公孫瓚也派遣從事範方領騎兵來幫助他。後來，袁紹與公孫瓚發生衝突。公孫瓚擊敗了袁紹，就遣使告訴劉岱，令他送還袁紹妻子，斷絕與袁紹的關係，而且還威脅說，如果劉岱不聽從，他就調回騎兵，“將加兵於岱”。劉岱連日召集群下議計，不知如何是好。別駕王彧說：“程昱有謀，能斷大事。”於是，劉岱召見程昱，詢問計謀。程昱首先分析了袁紹離東阿近而公孫瓚遠，認為不應棄近援而求遠助，然後指出，公孫瓚不是袁紹的對手，雖然暫時打敗了袁紹，然而終將為袁紹所擒獲。因此，如果取一時之利而不考慮長遠之計，“將軍終敗”。劉岱於是拒絕了公孫瓚的要求。不久，袁紹果然在界橋打敗了公孫瓚。劉岱非常賞識程昱，表他為騎都尉，而程昱稱病謝絕了。
二、保全三城，功著群僚
初平三年（192）劉岱被黃巾軍擊殺。曹操入兗州，召辟程昱，程昱欣然應命。臨行，同鄉友人不解，問他：“前拒後從，如此不同，何也？”程昱笑而不答。曹操見到他，交談後大喜，授以壽張（今山東東平）令一職。
曹操東征徐州時，程昱、荀彧等留守鄄城（今山東鄄城）。當時，張邈、陳宮等反叛曹操而迎呂布入主兗州。兗州郡縣紛紛響應，隻有鄄城、東阿、範（今河南範縣）三縣未動。為了奪取兗州全境，陳宮領兵去取東阿，同時派汜嶷取範城。荀彧得知消息，慌忙對程昱說：“今叛亂遍及兗州，隻有這三城在我們手中。若陳宮重兵圍城，三城軍心浮動，將被攻破。君，民之望也，去東阿和範縣鼓動人心，大概可以穩定軍心。”局勢十分危急，荀彧要借重程昱在東阿一帶的威望，遏止叛亂繼續蔓延，穩住三縣陣腳。
程昱到了範城，見到縣令靳允，向他曉以守降的利害。程昱說：“方今天下大亂，英雄並起，然而必定會有命世之才，來平息混亂。”自古至今，得主者昌，失主者亡。他希望靳允認清形勢，選擇良主而依。誰是良主呢？程昱指出：呂布“粗而少親，剛而無禮，匹夫之雄也”；陳宮等人，更不足為伍。他們目前兵將雖眾，終將失敗，無所成就。而曹操“智略不世出，殆天所授！君必固範，我守東阿，則田單之功可立也”。如追隨叛亂，違忠從惡，將家破人亡。何去何從，“願君詳慮之”！靳允聽後，流涕曰：“不敢有二心。”於是，殺掉來勸降的汜嶷，堅守城池。
程昱又到東阿，東阿令棗祗正率領吏民據城堅守。程昱就與兗州從事薛悌同心協力，多方謀劃，保全了三城。兗州是曹操在軍閥混戰中拚力廝殺奪來的一塊立足之地，倘若兗州全部喪失，他將無地依存，流離失所。所以，當曹操從徐州歸來，得知還保全了三城，便拉著程昱的手，感歎道：“不借助程公之力，我將沒有地方可以去了！”於是，表程昱為東平（治所在今山東濟寧南陽湖東岸）相，住在範縣。
程昱小時，常常夢見自己登上泰山，雙手捧著東升的紅日。他很驚異，曾把此事告訴荀彧。當兗州叛亂，他全力保住了三城後，荀彧就把他雙手捧日的夢告訴了曹操。曹操聽後，明白程昱輔佐自己就如同雙手捧日，高興地說：“卿當終為吾腹心。”程昱原名立，曹操就在“立”字上加一個“日”字，更名為昱。從此，程昱就成了他的正式名字。
曹操失去兗州大部，僅居三個小縣，兵少糧缺，陷於困境。袁紹想趁機並吞他，就以“連和”為名，要曹操“遷家於鄴”，受製於他。曹操進退維穀，便答應了袁紹的要求。程昱聽說後大驚，他沒想到曹操遇到困境就產生懼怕，竟然做出如此缺乏遠見的決定，便去見曹操。他先問曹操：“齊國的後裔田橫，據千裏之地，擁百萬之眾，曾南麵稱孤。後來漢高祖得天下，若他願為降虜，你以為怎樣？”曹操回答說：“此誠大丈夫之至辱。”程昱因此借題發揮道：“我愚昧，不識大旨。但我以為將軍之誌，不如田橫。田橫，齊國的一位壯士，猶羞為高祖之臣，守節而死。今聞將軍欲遣家往鄴，將北麵而事袁紹。夫以將軍之聰明神武，而反羞為袁紹之下，竊為將軍恥之！”一席話，說得曹操麵紅耳赤，啞口無言。接著，程昱指出，袁紹占據燕、趙之地，早有兼並天下的野心，隻是智力不逮，難以成功。他問曹操：“將軍自己揣度，能夠在他之下嗎？”最後，程昱說：“今兗州雖然殘破，尚有三城在手，能征慣戰的將士，也有上萬。以將軍之神武，加上荀彧、我等謀士，再招賢征兵，是可以成就王霸之業的。願將軍重新考慮做出的決定！”曹操這才如夢初醒，於是放棄了投奔袁紹的所謂連和，重新振作，開拓基業。
三、勸操除備，料事如神
建安元年（196），曹操遷獻帝於許，程昱為尚書。是時兗州尚未完全安定，曹操又以他為東中郎將，領濟陰太守，總督兗州事務。不久，劉備來投奔曹操。程昱認為，“劉備有雄才而甚得眾心，終不為人下”，勸曹操趁他羽翼未豐，及早除掉。曹操欲示天下寬仁，沒有采納。後來，曹操派劉備領兵去擊袁術。程昱和郭嘉同時加以阻止，他說，劉備有異心，不殺則罷，但不可放走。曹操聽後，很後悔，但已經來不及追回劉備了。劉備一走，就斬將叛曹。
官渡之戰前，程昱領七百兵卒守鄄城。曹操擔心他兵少，被袁紹攻破，打算派兵兩千增援。程昱不要。他說：“袁紹擁兵十萬，自以為所向無前，他見我兵少，便不放在眼裏，也不會輕易來攻打。如果增兵，反而會引起他的注意而派兵攻城。攻而克之，白白地損兵失地。因此，願主公不必憂慮！”曹操沒有給程昱增兵，袁紹果然也不去攻鄄城。程昱的見識膽氣，令曹操佩服不已。在袁紹兵敗身死後，程昱收降逃兵，招兵買馬，得精兵數千。然後領去與曹操會於黎陽，攻打袁譚、袁尚。打敗袁譚、袁尚後，他官拜奮武將軍，封安國亭侯。
曹操征荊州，劉備潰逃到孫吳的夏口。當時眾將吏紛紛議論，認為孫權會趁此將劉備殺掉，以除後患。唯獨程昱不以為然。他認為孫權年幼，在位不久，目前在海內的威名還不夠。而曹公無敵於天下，又得到荊州，威震大江上下，孫權雖有謀略，卻無法單獨以一方的力量來抵擋。劉備素有英名，兼有虎將關羽、張飛，孫權必定會借助他們來對抗。因此，他預料將出現交戰雙方打得難分難解的局勢。而到那時，劉備借機擴大了勢力，孫權要殺他又不可能了。後來，事態的發展果然完全如程昱所預料的那樣。
四、善處人際，功成身退
曹操征馬超時，曹丕留守，令程昱參軍事。其時，河間地區發生了田銀、蘇伯等人的叛亂。曹丕令將軍賈信領兵討伐。大軍到後，叛軍有一千多人請降。不少人主張按舊法一律斬首。程昱不同意。他說：“過去誅殺降賊，是在天下混亂之時。包圍叛賊，然後把出降的斬首，是示威於下，以使叛賊在不被包圍時就投降。而今天下安定，叛亂又在邦域之內，他們隻有投降一條路，殺了降人起不到震懾叛亂的作用，因而以前誅殺降賊的意義已經沒有了。”他認為，即使要誅殺這批降賊，也當事先稟告曹操。眾人不服，以為曹丕既然受命行事，有權做主，不用稟告。曹丕一時不能決斷，又專門請教程昱。程昱說：“在危急緊迫之時，可以專權行事，而此事不急，故老臣不願將軍如此專斷行動。”曹丕認為，程昱的分析和考慮很周全，立即將此事稟告曹操。果然，曹操不同意誅殺降人。當曹操從關中回來，聽說了事情的全部經過，很高興，對程昱說：“君不僅明於軍計，而且善處人父子之間。”對他不挑動曹丕擅作主張，讓他處好父子關係的態度很滿意。
程昱認定曹操是一代明主，應當以自己的才策謀略，盡心輔佐，曾在曹操處境困難、情緒沮喪之時，替他分析形勢，指明前途，建策圖霸。曹操統一北方後，一天，拊著程昱的背說：“當兗州反叛，我一敗塗地之時，若不是君勸我絕於袁紹，哪裏會有今天啊！”程昱在曹操集團處於關鍵時刻所起的作用，連曹操也不得不承認。
但是，程昱性情剛直，脾氣乖戾，與同僚相處，往往不和。因此，他晚年知足而退。一天，他召集族人，大擺酒宴，然後說：“知足不辱，吾可以退矣。”於是，自己上表曹操，歸還兵權，從此閉門不出。
曹丕即帝位，仍以他為衛尉，並進封安鄉侯，增邑三百戶，加上以前的共八百戶，還分封他的兒孫為列侯。就在這年，他以八十歲的高齡辭世，文帝為之痛哭，追贈車騎將軍，諡曰肅侯。（譚良嘯）